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多肽合成試劑（中）

2021/3/11 9:23:24  作者：阿拉丁試劑

 多肽是少于100個氨基酸脫水縮合形成的化合物，分子結(jié)構(gòu)介于氨基酸和蛋白質(zhì)之間，具有很高的生物活性。隨著多肽在藥物研發(fā)、食品研究以及在化妝品領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用（特別是生物制藥的發(fā)展），多肽合成已然成為化學(xué)生物學(xué)研究的一個重要且不斷增長的領(lǐng)域。

 

多肽合成反應(yīng)

1）末端氨基酸N端脫保護

2）激活待添加氨基酸（C端脫保護）

3）偶聯(lián)成具有酰胺功能的肽

4）重復(fù)上述步驟添加更多的氨基酸，直到得到目的肽

 

多肽化學(xué)合成方法

1） 固相合成（SPPS）：在聚合珠或樹脂上從C端（羧基端）向 N端（氨基端）固相合成多肽。

 

 

*Boc多肽合成法

經(jīng)典的多肽固相合成法，以Boc作為氨基酸α-氨基的保護基，芐醇類作為側(cè)鏈保護基，Boc的脫除通常采用三氟乙酸(TFA)進行。多肽合成時將已用Boc保護好的N-α-氨基酸共價交聯(lián)到樹脂上，TFA切除Boc保護基，N端用弱堿中和。肽鏈的延長通過二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)活化、偶聯(lián)進行，最終采用強酸氫氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)將合成的目標(biāo)多肽從樹脂上解離。

在Boc多肽合成法中，為了便于下一步的多肽合成，反復(fù)用酸進行脫保護，一些副反應(yīng)被帶入實驗中，例如多肽容易從樹脂上切除下來，氨基酸側(cè)鏈在酸性條件不穩(wěn)定等。

 

*Fmoc多肽合成法

以Fmoc作為氨基酸α-氨基的保護基。側(cè)鏈可用易于酸脫除的Boc保護基進行保護。肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)從樹脂上定量完成，避免了采用強酸。

Fmoc優(yōu)勢為在酸性條件下是穩(wěn)定的，不受TFA等試劑的影響，應(yīng)用溫和的堿處理即可脫保護。此外，與Boc法相比，F(xiàn)moc法反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)少，產(chǎn)率高，并且Fmoc基團本身具有特征性紫外吸收，易于監(jiān)測控制反應(yīng)的進行。Fmoc法在多肽固相合成領(lǐng)域應(yīng)用越來越廣泛。

 

2） 液相合成：在溶液中從C端開始合成多肽

用DCC，混合炭酐，或N-carboxy酐方法將單個氨基酸連接至多肽鏈上。此方法優(yōu)勢在于可以用于長肽的合成，并且純度高，易于純化。但也有消旋的副反應(yīng)，強堿存在時受影響，中間體的處理過程耗費大量的時間等等問題。

產(chǎn)品列表

*Cbz-氨基酸及衍生物

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
H117059 CBZ-L-羥脯氨酸 99% 13504-85-3 25g,100g,5g
L116992 Nε-CBZ-L-賴氨酸芐酯鹽酸鹽 99% 6366-70-7 5g,25g
L116993 CBZ-L-賴氨酸甲酯鹽酸鹽 98% 27894-50-4 1g,5g,25g
N135795 Cbz-O-芐基-L-絲氨酸 95% 20806-43-3 1g,250mg
N137314 Cbz-L-叔亮氨酸 99% 62965-10-0 1g,250mg,5g
O105973 N'-Cbz-L-鳥氨酸 98% 3304-51-6 5g,25g
R189690 N-Fmoc-N'-cbz-d-賴氨酸 97% 110990-07-3 1g,250mg
S192107 Cbz-L-4-碘苯丙氨酸 97% 220400-04-4 50mg,250mg
S195062 N-cbz--l-烯丙基甘氨酸 97% 78553-51-2

5g,10g,1g,100mg,50mg,250mg
Z100974 Cbz-beta-氨基-L-丙氨酸 98% 35761-26-3 5g,250mg,1g
Z105920 CBZ-L-賴氨酸 98% 2212-75-1 25g,1g,5g,100g
Z105922 Cbz-L-脯氨酸酰胺 98% 34079-31-7 25g,100g,5g,1g
Z105932 Cbz-D-天冬氨酸 4-叔丁酯一水物 98% 71449-08-6 25g,5g
Z109188 N-CBZ-D-色氨酸 98% 2279-15-4 250mg,25g,5g,1g
Z110985 N-CBZ-beta-丙氨酸 98% 2304-94-1 1g,5g,500g,100g,25g
Z110986 N-CBZ-D-苯丙氨酸 98% 2448-45-5 1g,25g,5g
Z110987 N-CBZ-D-脯氨酸 98% 6404-31-5 100g,25g,5g,1g
Z113946 Cbz-D-賴氨酸 98% 70671-54-4 5g,25g,1g
Z113948 Cbz-DL-蛋氨酸 98% 4434-61-1 1g,5g,25g,100g
Z116871 CBZ-D-谷氨酸α-芐酯 98% 65706-99-2 5g,250mg,1g,25g
Z116877 CBZ-L-組氨酸 99% 14997-58-1 25g,1g,5g
Z116896 N-CBZ-L-絲氨酸 98% 1145-80-8 25g,100g,5g
Z117032 Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 98% 143218-10-4 25g,5g
Z131868 Cbz-L-高苯丙氨酸 ≥98.0% 127862-89-9 250mg,5g,1g
Z189788 N-Cbz-甘氨酸乙酯 97% 1145-81-9 1g,5g
Z194656 CBZ-L-環(huán)己基甘氨酸 97% 69901-75-3 25g,5g,100g,1g
Z195054 cbz-d-焦谷氨酸 97% 78339-57-8 1g,5g,250mg

2）偶聯(lián)試劑

 

*活性酯/添加劑

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
P138240 三氟乙酸五氟苯酯 ≥95.0%(GC) 14533-84-7 5g,25g,100g
N159034 丙烯酸-N-琥珀酰亞胺酯 >98.0%(GC) 38862-24-7 1g,5g,25g,100g
D106171 N,N'-琥珀酰亞胺基碳酸酯 98% 74124-79-1 5g,25g,100g,500g
P106717 五氟苯酚 99% 771-61-9 5g,25g,100g,500g
D136414 雙(五氟苯基)碳酸酯 ≥98.0%(GC) 59483-84-0 1g,5g,25g
B137618 雙(4-硝基苯)碳酸酯 ≥97.0%(HPLC) 5070-13-3 5g,25g,100g,500g
N133543 4-硝基苯基三氟醋酸酯 ≥98.0%(GC) 658-78-6 1g,5g,25g
N111115 氯甲酸-4-硝基芐酯 97% 4457-32-3 5g,25g,100g
B105057 N-溴代丁二酰亞胺(NBS) AR,99.00% 128-08-5 25g,100g,250g,500g,2.5kg,5kg
B105059 N-溴代丁二酰亞胺(NBS) CP,>98.0%(T) 128-08-5 25g,100g,500g
N102772 N-琥珀酰亞胺基-N-甲基氨基甲酸酯 97% 18342-66-0 1g,5g,25g
N133327 碘乙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯 ≥95.0% 39028-27-8 25mg,100mg,250mg,1g
H109330 N-羥基琥珀酰亞胺 98% 6066-82-6 5g,25g,100g,500g,2.5kg
H109328 1-羥基-7-偶氮苯并三氮唑（HOAt） 99% 39968-33-7 1g,5g,25g,100g
H109337 N-羥基硫代琥珀酰亞胺 鈉鹽 98% 106627-54-7 1g,5g,25g
H106176 1-羥基苯并三唑一水合物 ≥97.0% 123333-53-9 25g,100g,250g,500g
H106354 N-羥基鄰苯二甲酰亞胺(NOP) 98% 524-38-9 25g,100g,250g,500g,2.5kg
H109329 N-羥基-5-降冰片稀-2,3-二酰亞胺 99% 21715-90-2 5g,10g,25g,50g,100g,250g,500g
S136561 羥苯基丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯 90% 34071-95-9 250mg,1g
E138773 2-肟氰乙酸乙酯 98% 3849-21-6 5g,25g,100g,500g

 

*碳二亞胺

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
D106162 N,N′-二異丙基碳二亞胺(DIC) 98% 693-13-0 5ml,25ml,100ml,500ml,2.5L
N304407 N,N'-2-叔丁基碳二亞胺 98% 691-24-7 1g,5g,25g,100g,500g
D106074 N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC) 99% 538-75-0 25g,100g,500g,1kg,2.5kg,10kg
D303121 1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亞胺甲碘鹽 98% 22572-40-3 1g,10g

 

*羰基二咪唑衍生物

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
C113337 N,N'-羰基二(1,2,4-三氮唑) 96% 41864-22-6 5g,25g,100g
C109315 N,N'-羰基二咪唑（CDI） 99% 691-24-7 5g,25g,100g,500g,1kg
C109314 N,N'-羰基二咪唑（CDI） ≥97.0%(T) 538-75-0 5g,25g,100g,500g,2.5kg
O159886 1,1'-乙二?；溥?/td> >95.0%(T) 22572-40-3 200mg,1g,5g

 

*磷/尿嘧啶/甲脒

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
B113343 三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽 98% 132705-51-2 1g,5g,25g
D109331 二吡咯烷基(N-琥珀酰亞氨氧基)碳六氟磷酸鹽 98% 207683-26-9 1g,5g,25g
A109335 六氟磷酸(7-氮雜苯并三唑-1-氧基)三吡咯烷磷 97% 156311-83-0 1g,5g,25g,100g
F102846 四甲基氟代脲六氟磷酸酯 98% 164298-23-1 1g,5g,25g,100g
T113346 N,N,N′,N′-四甲基氯甲脒六氟磷酸鹽 99% 207915-99-9 5g,25g,100g
T106185 O-(N-琥珀酰亞胺基)-N N N'N'-四甲基四氟硼酸脲 97% 105832-38-0 1g,5g,25g,100g,500g
S109332 N,N,N',N'-四甲基-O-(N-琥珀酸亞胺基)脲六氟磷酸鹽 98% 265651-18-1 5g,25g
C113347 多肽試劑TCTU 98% 330641-16-2 5g,25g,100g
N159641 N,N,N',N'-四甲基-S-(1-氧代-2-吡啶基)硫脲六氟磷酸鹽 >98.0% 212333-72-7 1g,5g,25g,100g
D102848 O-(2-氧代-1(2H)吡啶基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸鹽 98% 125700-71-2 1g,5g,25g,100g
H109327 O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU) 99% 148893-10-1 1g,5g,25g,100g,500g
C117160 2-氯-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸鹽 98% 101385-69-7 1g,5g,25g
C109317 2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓四氟硼酸鹽 98% 153433-26-2 1g,5g,25g
C110330 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑鎓 90% 37091-73-9 5g,25g,100g
C113344 氯代三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽 98% 133894-48-1 1g,5g,25g
C110329 1-(氯-1-吡咯烷基亞甲基)吡咯烷六氟磷酸鹽 98% 135540-11-3 1g,5g,25g
C106175 6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯 98% 330645-87-9 5g,25g,100g,500g
B113336 溴代三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸鹽 98% 50296-37-2 1g,5g,25g
T109338 O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 98% 125700-67-6 5g,25g,100g,500g
P109336 1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽 98% 128625-52-5 5g,25g,100g,500g
B106161 卡特縮合劑 98% 56602-33-6 5g,25g,100g,500g
N113351 O-(5-降冰片烯基-2,3-二羰亞胺)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸 98% 125700-73-4 1g,5g,25g,100g

 

*其他多肽偶聯(lián)試劑

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
M109334 1-(均三甲苯基-2-砜基)-3-硝基-1,2,4-三唑 99% 74257-00-4 5g,25g,100g
P196188 PyOxim 98% 153433-21-7 1g,5g,25g,100g
E109326 2-乙氧基-1-乙氧碳?；?1,2-二氫喹啉(EEDQ) 99% 16357-59-8 5g,25g,100g,500g
I109333 1,2-二氫-2-異丁氧基喹啉-1-甲酸異丁酯 98% 38428-14-7 1g,5g,25g
D110326 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5,-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽水合物 97% 3945-69-5   1g,5g,25g,100g
W111795 伍德沃德氏試劑K 98% 4156-16-5 1g
I157462 (異氰亞氨基)三苯基膦 >95.0%(HPLC) 73789-56-7 5g,25g
F139031 2-氟-1-甲基吡啶翁對甲苯磺酸鹽 ≥98% 58086-67-2 1g,5g,25g
D106284 N,N-二甲基丙烯基脲 99% 7226-23-5 25g,100g,500g
P109105 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP) 99% 89-25-8 100g,500g,2.5kg

 

3）氨基保護

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
B166931 N-琥珀酰亞胺碳酸叔丁酯 98% 13139-12-3  1g,5g,25g,100g
E168640 N-Boc-草酰胺酸乙酯 97% 216959-34-1 5g
A151781 2-乙?；?5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮 >98.0% 1755-15-3 200mg,1g,5g
D170323 4,5-二甲氧基-2-硝基芐基氯甲酸酯 97% 42855-00-5 200mg,1g
D106158 二碳酸二叔丁酯 98% 24424-99-5 25g,100g,500g,2.5kg,5kg
D106159 二碳酸二叔丁酯  99% 24424-99-5 25g,100g,500g,2.5kg
D106160 二碳酸二叔丁酯 96% 24424-99-5 25g,100g,500g,5kg
B121590 2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈 99% 58632-95-4 5g,25g,100g,500g
N139283 對硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 ≥98.0%(HPLC) 80149-80-0 1g,5g
F106533 芴甲氧羰酰氯 98% 27300-43-6 1g,5g,25g,100g,500g
D191519 5,5-二甲基-2-(3-甲基丁酰基)-1,3-環(huán)己二酮 97% 172611-72-2 250mg,1g,5g,25g
B106949 叔丁氧羰基肼 98% 870-46-2 5g,25g,100g,250g,500g
B106008 肼甲酸芐酯 98% 5331-43-1 5g,25g,100g,500g
H156871 1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基氧]苯并三唑 >98.0%(HPLC) 82911-71-5 1g,5g,10g,25g
F196190 Fmoc-羥胺 98% 190656-01-0 1g,5g,25g,100g
F106173 9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯 98% 82911-69-1 1g,5g,25g,100g,500g
F168337 芴甲氧羰基異硫氰酸酯 85% (coupling to amines) 199915-38-3 1g,5g
F113338 芴甲氧羰酰胺 99% 84418-43-9 1g,5g,25g,100g
D154141 二碳酸二芐酯 >97.0%(T) 31139-36-3 1g,5g,25g
B109918 苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺 98% 13139-17-8 5g,25g,100g,250g,500g

 

*氨基酸合成前體

產(chǎn)品號 結(jié)構(gòu)式 產(chǎn)品名稱 規(guī)格 Cas 包裝
I166384 (S)-(-)-1-Boc-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 98% 119838-38-9 50mg,250mg,1g,5g
D171165 N-Boc-氨基丙二酸二甲酯 95% (HPLC) 61172-70-1 5ml
S161109 L-2-噻唑林二酮-4-甲酸 97% 19771-63-2 200mg,1g,5g,10g,25g
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