多肽是少于100個氨基酸脫水縮合形成的化合物,分子結(jié)構(gòu)介于氨基酸和蛋白質(zhì)之間,具有很高的生物活性。隨著多肽在藥物研發(fā)、食品研究以及在化妝品領(lǐng)域的廣泛應用(特別是生物制藥的發(fā)展),多肽合成已然成為化學生物學研究的一個重要且不斷增長的領(lǐng)域。
多肽合成反應
1)末端氨基酸N端脫保護
2)激活待添加氨基酸(C端脫保護)
3)偶聯(lián)成具有酰胺功能的肽
4)重復上述步驟添加更多的氨基酸,直到得到目的肽
多肽化學合成方法
1) 固相合成(SPPS):在聚合珠或樹脂上從C端(羧基端)向 N端(氨基端)固相合成多肽。
*Boc多肽合成法
經(jīng)典的多肽固相合成法,以Boc作為氨基酸α-氨基的保護基,芐醇類作為側(cè)鏈保護基,Boc的脫除通常采用三氟乙酸(TFA)進行。多肽合成時將已用Boc保護好的N-α-氨基酸共價交聯(lián)到樹脂上,TFA切除Boc保護基,N端用弱堿中和。肽鏈的延長通過二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)活化、偶聯(lián)進行,最終采用強酸氫氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)將合成的目標多肽從樹脂上解離。
在Boc多肽合成法中,為了便于下一步的多肽合成,反復用酸進行脫保護,一些副反應被帶入實驗中,例如多肽容易從樹脂上切除下來,氨基酸側(cè)鏈在酸性條件不穩(wěn)定等。
*Fmoc多肽合成法
以Fmoc作為氨基酸α-氨基的保護基。側(cè)鏈可用易于酸脫除的Boc保護基進行保護。肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)從樹脂上定量完成,避免了采用強酸。
Fmoc優(yōu)勢為在酸性條件下是穩(wěn)定的,不受TFA等試劑的影響,應用溫和的堿處理即可脫保護。此外,與Boc法相比,F(xiàn)moc法反應條件溫和,副反應少,產(chǎn)率高,并且Fmoc基團本身具有特征性紫外吸收,易于監(jiān)測控制反應的進行。Fmoc法在多肽固相合成領(lǐng)域應用越來越廣泛。
2) 液相合成:在溶液中從C端開始合成多肽
用DCC,混合炭酐,或N-carboxy酐方法將單個氨基酸連接至多肽鏈上。此方法優(yōu)勢在于可以用于長肽的合成,并且純度高,易于純化。但也有消旋的副反應,強堿存在時受影響,中間體的處理過程耗費大量的時間等等問題。
產(chǎn)品列表
1)天然或非天然氨基酸及衍生物
*Fmoc-氨基酸(側(cè)鏈保護型)
產(chǎn)品號 |
結(jié)構(gòu)式 |
產(chǎn)品名稱 |
規(guī)格 |
Cas |
包裝 |
D155030 |
|
4-[(2,4-二甲氧基苯基)[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基氨基]甲基]苯氧基乙酸 |
>98.0%(HPLC)(T) |
126828-35-1 |
1g,5g |
F105469 |
|
Fmoc-L-丙氨酸 |
0.98 |
35661-39-3 |
5g,25g,100g |
F110975 |
|
Fmoc-Pbf-精氨酸 |
98% |
154445-77-9 |
1g,5g,25g,100g |
F116768 |
|
Nα-Fmoc-Nω-甲苯磺?;?L-精氨酸 |
98% |
83792-47-6 |
1g,5g,25g |
F110976 |
|
Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 |
97% |
132388-59-1 |
1g,5g,25g,100g |
F116773 |
|
Fmoc-L-天冬氨酸 |
98% |
71989-14-5 |
1g,5g,25g,100g |
F116824 |
|
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 |
98% |
167015-11-4 |
1g,5g,25g,100g |
F100409 |
|
Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 |
98% |
103213-32-7 |
1g,5g,25g,100g,500g |
F117022 |
|
N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 |
97% |
162558-25-0 |
250mg,1g,5g |
F116779 |
|
N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 |
0.98 |
104091-08-9 |
1g,5g,25g,100g |
F100413 |
|
Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 |
98% |
71989-18-9 |
1g,5g,25g,100g |
F116829 |
|
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 |
0.98 |
86061-04-3 |
1g,5g |
F103019 |
|
Fmoc-甘氨酸 |
98% |
29022-11-5 |
5g,25g,100g |
F116780 |
|
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸 |
98% |
109425-51-6 |
1g,5g,25g,100g |
F105470 |
|
Fmoc-L-異亮氨酸 |
99% |
71989-23-6 |
5g,25g,100g,500g |
F100808 |
|
Fmoc-L-亮氨酸 |
98% |
35661-60-0 |
5g,25g,100g |
F100414 |
|
N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-賴氨酸 |
99% |
92122-45-7 |
1g,5g |
F110978 |
|
Nε-芴甲氧羰基-Nα-叔丁氧羰基-L-賴氨酸 |
98% |
71989-26-9 |
1g,5g,25g,100g |
F105473 |
|
Fmoc-L-蛋氨酸 |
≥98.0% (HPLC) |
71989-28-1 |
1g,5g,25g,100g |
F123191 |
|
[2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 |
0.97 |
166108-71-0 |
200mg,500mg,1g,5g |
F105472 |
|
Fmoc-L-苯丙氨酸 |
98% |
35661-40-6 |
5g,25g,100g |
F117102 |
|
FMOC-苯甘氨酸 |
≥98.5% |
102410-65-1 |
5g,25g |
F113134 |
|
Fmoc-L-脯氨酸 |
98% |
71989-31-6 |
5g,25g,100g,500g |
F116797 |
|
FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸 |
98% |
71989-33-8 |
5g,25g,100g |
F110979 |
|
Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸 |
98% |
71989-35-0 |
1g,2g,5g,10g,25g,100g,500g |
F116800 |
|
Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH |
97% |
143824-78-6 |
1g,5g,25g,100g |
F116804 |
|
Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 |
98% |
118488-18-9 |
1g,5g,25g,100g |
F100759 |
|
N-Fmoc-L-纈氨酸 N-丁二烯胺亞胺酯 |
97% |
130878-68-1 |
5g,25g |
F116803 |
|
Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 |
98% |
71989-38-3 |
1g,5g,25g |
F100805 |
|
Fmoc-L-纈氨酸 |
98% |
68858-20-8 |
5g,25g,100g |
A107817 |
|
Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 |
98% |
146982-24-3 |
1g,5g,25g |
A140203 |
|
N-Fmoc-8-氨基辛酸 |
≥98.0%(HPLC) |
126631-93-4 |
1g,5g,10g |
B116715 |
|
N-Boc-N'-Fmoc-D-賴氨酸 |
97% |
115186-31-7 |
5g,25g |
B121679 |
|
N-Boc-順式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸 |
97% |
174148-03-9 |
1g,5g |
C115874 |
|
FMOC-β-環(huán)己基-L-丙氨酸 |
98% |
135673-97-1 |
1g,5g,25g |
C115932 |
|
Fmoc-Cys(Mbzl)-OH |
98% |
136050-67-4 |
1g,5g,25g |
D115880 |
|
Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 |
97% |
181954-34-7 |
1g,5g,25g |
F100419 |
|
Fmoc-L-谷氨酸 |
98% |
121343-82-6 |
5g,25g |
F100746 |
|
N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸 |
96% |
109425-55-0 |
1g,5g,25g |
F100759 |
|
Fmoc-Val-OSu |
97% |
130878-68-1 |
5g,25g |
F100801 |
|
Fmoc-L-天冬氨酸 |
98% |
119062-05-4 |
1g,5g,25g,100g |
F101115 |
|
FMOC-L-炔丙基甘氨酸 |
98% |
198561-07-8 |
1g,5g,250mg |
F101121 |
|
FMOC-D-炔丙基甘氨酸 |
96% |
220497-98-3 |
1g,250mg |
F101195 |
|
Fmoc-D-烯丙基甘氨酸 |
96% |
170642-28-1 |
1g,250mg |
F101202 |
|
FMOC-D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 |
98% |
205528-30-9 |
1g,5g |
F101214 |
|
Fmoc-3-(3-吡啶基)-L-丙氨酸 |
98% |
175453-07-3 |
1g,5g,250mg |
F101220 |
|
FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸 |
97% |
185379-40-2 |
1g,250mg |
F101223 |
|
FMOC-D-3-(2-吡啶基)-丙氨酸 |
98% |
185379-39-9 |
1g,5g |
F101459 |
|
Fmoc-2-氨基異丁酸 |
97% |
94744-50-0 |
5g,25g |
F101574 |
|
FMOC-L-4-甲基苯丙氨酸 |
98% |
199006-54-7 |
1g,250mg |
F141478 |
|
FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸 |
97% |
211637-74-0 |
1g,250mg |
F101598 |
|
FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸 |
98% |
211637-74-0 |
1g,250mg |
F101600 |
|
FMOC-D-3-甲基苯丙氨酸 |
98% |
352351-64-5 |
1g |
F100805 |
|
Fmoc-L-纈氨酸 |
98% |
68858-20-8 |
5g,25g,100g |
*Boc-氨基酸及衍生物
產(chǎn)品號 |
結(jié)構(gòu)式 |
產(chǎn)品名稱 |
規(guī)格 |
Cas |
包裝 |
A118252 |
|
Boc-Arg(Pbf)-OH |
98% |
200124-22-7 |
5g,25g,100g |
B100726 |
|
BOC-O-芐基-L-酪氨酸 |
98% |
2130-96-3 |
25g,1g,100g,5g |
B101127 |
|
Boc-N-甲基-L-纈氨酸 |
98% |
45170-31-8 |
1g,5g |
B101198 |
|
BOC-D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 |
96% |
37535-58-3 |
5g,10g,1g,25g |
B101207 |
|
BOC-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸 |
98% |
98266-33-2 |
25g,250mg,1g,5g |
B101451 |
|
BOC-D-丙氨酸 |
98% |
7764-95-6 |
100g,25g,500g,5g |
B101478 |
|
Boc-D-酪氨酸 |
98% |
70642-86-3 |
1g,25g,100g,5g |
B101548 |
|
BOC-L-4-甲基苯丙氨酸 |
98% |
80102-26-7 |
250mg,1g,25g,5g |
B101595 |
|
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸 |
98% |
114873-06-2 |
5g,1g |
B101597 |
|
BOC-D-3-甲基苯丙氨酸 |
98% |
114873-14-2 |
1g,5g |
B101616 |
|
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸 |
98% |
114873-05-1 |
1g,5g |
B101623 |
|
N-Boc-2-甲基-D-苯基丙氨酸 |
98% |
80102-29-0 |
1g,5g,250mg |
B101627 |
|
BOC-D-4-溴苯丙氨酸 |
98% |
79561-82-3 |
1g |
B101633 |
|
BOC-L-2-溴苯丙氨酸 |
98% |
261165-02-0 |
500mg,100g,5g,25g |
B101661 |
|
BOC-L-3,4-二氯苯丙氨酸 |
98% |
80741-39-5 |
250mg,25g,1g,5g,10g |
B101663 |
|
BOC-D-3,4-二氯苯丙氨酸 |
98% |
114873-13-1 |
250mg,50mg,5g,1g |
B101686 |
|
BOC-L-2-氯苯丙氨酸 |
98% |
114873-02-8 |
1g,5g |
B101696 |
|
BOC-D-2-氯苯丙氨酸 |
98% |
80102-23-4 |
25g,10g,1g,5g |
B102424 |
|
Boc-L-脯氨酸酰胺 |
97% |
35150-07-3 |
25g,250mg,1g,5g |
B102996 |
|
BOC-L-異亮氨酸半水合物 |
99% |
13139-16-7 |
1g,100g,25g,5g |
B103072 |
|
N-Boc-N'-Cbz-L-賴氨酸 |
98% |
2389-45-9 |
1g,100g,5g,25g |
B103084 |
|
N-Boc-4-氧-L-脯氨酸甲酯 |
97% |
102195-80-2 |
10g,100g,25g,1g,250mg,5g |
B103117 |
|
Boc-L-炔丙基甘氨酸 |
98% |
63039-48-5 |
250mg,1g,5g |
B103160 |
|
(S)-N-BOC-4-溴苯丙氨酸 |
98% |
62129-39-9 |
1g,25g,5g |
B105463 |
|
BOC-L-苯丙氨酸 |
≥98% |
13734-34-4 |
100g,250g,500g,5g,25g |
B105464 |
|
BOC-甘氨酸 |
99% |
4530-20-5 |
500g,100g,25g,5g |
B105465 |
|
BOC-L-脯氨酸 |
99% |
15761-39-4 |
5g,25g,100g,500g |
B105466 |
|
BOC-L-谷氨酸 |
98% |
2419-94-5 |
5g,100g,25g |
B105468 |
|
BOC-L-纈氨酸 |
99% |
13734-41-3 |
5g,100g,500g,25g |
B105751 |
|
BOC-β-丙氨酸 |
98% |
3303-84-2 |
5g,25g,10g,100g |
B105761 |
|
N-Boc-L-天冬氨酸-5-叔丁酯 |
98% |
13726-84-6 |
25g,5g,100g |
B105762 |
|
BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 |
98% |
104719-63-3 |
5g |
B105763 |
|
Boc-組氨酸 |
98% |
17791-52-5 |
1g,25g,5g,100g |
B105768 |
|
BOC-D-苯丙氨酸 |
99% |
18942-49-9 |
1g,25g,5g |
B105769 |
|
BOC-D-絲氨酸 |
98% |
6368-20-3 |
25g,1g,5g |
B105770 |
|
Boc-L-絲氨酸芐酯 |
97% |
59524-02-6 |
25g,5g,1g |
B105771 |
|
BOC-L-蘇氨酸 |
≥98.0% |
2592-18-9 |
1g,5g,50g,100g,25g,10g,250g |
B109000 |
|
BOC-L-丙氨酸 |
98% |
15761-38-3 |
25g,100g,5g,250g |
B109001 |
|
BOC-L-絲氨酸 |
97% |
3262-72-4 |
25g,5g,500g,100g,1g |
B109107 |
|
Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯 |
98% |
7536-58-5 |
5g,25g,100g,1g |
B109108 |
|
Boc-L-天冬氨酸1-芐酯 |
98% |
30925-18-9 |
100g,1g,25g,5g |
B109109 |
|
Boc-L-酪氨酸 |
98% |
3978-80-1 |
25g,100g,5g,1g |
B109110 |
|
BOC-D-纈氨酸 |
98% |
22838-58-0 |
100g,500g,1g,5g,25g |
B109229 |
|
BOC-L-羥脯氨酸甲酯 |
98% |
74844-91-0 |
100g,1g,5g,25g |
B109237 |
|
BOC-L-苯甘氨酸 |
98% |
2900-27-8 |
500g,25g,5g,100g |
B109344 |
|
BOC-D-天冬酰胺 |
98% |
75647-01-7 |
25g,100g,5g |
B109345 |
|
BOC-L-苯甘氨醇 |
98% |
117049-14-6 |
25g,5g,100g |
B110961 |
|
Boc-L-天冬氨酸4-環(huán)己酯 |
99% |
73821-95-1 |
100g,25g,1g,5g |
B110962 |
|
Boc-L-天冬氨酸-4-甲酯 |
98% |
59768-74-0 |
25g,1g,5g |
B110966 |
|
Boc-L-賴氨酸 |
98% |
13734-28-6 |
1g,100g,25g,5g |
B110967 |
|
BOC-D-脯氨酸 |
98% |
37784-17-1 |
100g,1g,500g,5g,25g |
B110968 |
|
BOC-L-酪氨酸甲酯 |
99% |
4326-36-7 |
5g,25g,100g,500g |
B111006 |
|
BOC-L-羥脯氨酸 |
98% |
13726-69-7 |
5g,500g,100g,25g |
B111012 |
|
BOC-N-甲基-L-丙氨酸 |
98% |
16948-16-6 |
1g,5g,25g |
B111050 |
|
BOC-L-脯氨醇 |
98% |
69610-40-8 |
250mg,100g,5g,1g,25g |
B111483 |
|
N-Boc-L-纈氨醇 |
98% |
79069-14-0 |
250mg,100g,10g,1g,5g,25g |
B111757 |
|
BOC-L-色氨酸 |
98% |
13139-14-5 |
100g,25g,500g,5g |
B113133 |
|
BOC-L-天冬酰胺 |
≥98.5% (T) |
7536-55-2 |
25g,100g,500g,10g,5g |
B113235 |
|
BOC-L-精氨酸鹽酸鹽 |
98% |
35897-34-8 |
25g,5g |
B113237 |
|
Boc-Arg(Mts)-OH·CHA |
BR |
68262-71-5 |
25g,100g,5g |
B113238 |
|
BOC-硝基-L-精氨酸 |
99% |
2188-18-3 |
5g,100g,25g |
B113240 |
|
BOC-對甲基苯磺酰-D-精氨酸 |
98% |
61315-61-5 |
1g,25g,5g |
B113242 |
|
Nα-Boc-L-天冬酰胺-4-硝基苯基酯 |
≥98.0%(HPLC) |
4587-33-1 |
1g,5g,25g |
B115750 |
|
Boc-3-(2-吡啶基)-L-丙氨酸 |
98% |
71239-85-5 |
1g,250mg,5g |
B115930 |
|
N-Boc-O-芐基-D-蘇氨酸 |
98% |
69355-99-3 |
5g,1g |
B116682 |
|
N-Boc-L-天冬氨酸 4-叔-丁酯 二環(huán)己基銨鹽 |
98% |
1913-12-8 |
25g,5g |
B116683 |
|
N-Boc-D-天冬氨酸 1-芐酯 |
98% |
92828-64-3 |
5g,25g,1g |
B116688 |
|
N-Boc-S-芐基-L-半胱氨酸 |
99% |
5068-28-0 |
25g,5g |
B116690 |
|
Boc-S-(4-甲氧基芐基)-L-半胱氨酸 |
98% |
18942-46-6 |
5g,100g,25g |
B116691 |
|
Nα-Boc-Nδ-三苯甲基-L-谷氨酰胺 |
98% |
132388-69-3 |
25g,5g,1g |
B116696 |
|
Boc-Gly-OSu |
99% |
3392-07-2 |
25g,5g,100g |
B116698 |
|
N-Boc-3-芐氧甲基-L-組氨酸 |
98% |
79950-65-5 |
5g,1g,25g |
B116701 |
|
N-Boc-N'-三苯甲基-L-組氨酸 |
98% |
32926-43-5 |
1g,25g,100g,5g |
B116714 |
|
Nα-BOC-Nε-FMOC-L-賴氨酸 |
BR |
84624-27-1 |
1g,5g,25g,10g,100g,500g |
B116715 |
|
N-Boc-N'-Fmoc-D-賴氨酸 |
97% |
115186-31-7 |
5g,25g |
B116726 |
|
BOC-L-絲氨酸甲酯 |
95% |
2766-43-0 |
5g,1g,25g,100g |
B116727 |
|
N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸 |
98% |
23680-31-1 |
1g,5g,25g,100g |
B116728 |
|
N-BOC-O-叔丁基-L-絲氨酸 |
98% |
13734-38-8 |
100g,1g,25g,5g |
B116730 |
|
Boc-O-芐基-L-蘇氨酸 |
98% |
15260-10-3 |
5g,25g,1g |
B116731 |
|
BOC-O-叔丁基蘇氨酸 |
99.0% |
13734-40-2 |
25g,1g,5g |
B116736 |
|
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 |
99.0% |
47375-34-8 |
25g,1g,5g |
B116741 |
|
BOC-D-亮氨酸 |
98% |
16937-99-8 |
1g,500g,25g,5g |
*Cbz-氨基酸及衍生物
產(chǎn)品號 |
結(jié)構(gòu)式 |
產(chǎn)品名稱 |
規(guī)格 |
Cas |
包裝 |
A107225 |
|
CBZ-L-天門冬氨酸β-芐酯 |
98% |
3479-47-8 |
5g,100g,25g,1g |
A113952 |
|
N-CBZ-D-丙氨酸 |
96% |
26607-51-2 |
1g,500g,5g,25g |
B103072 |
|
N-Boc-N'-Cbz-L-賴氨酸 |
98% |
2389-45-9 |
1g,100g,5g,25g |
B115977 |
|
Cbz-L-蘇氨酸芐酯 |
98% |
16597-50-5 |
5g,1g,25g |
C116865 |
|
N-CBZ-D-天冬氨酸 |
98% |
78663-07-7 |
25g,5g,1g |
|
|