氟苯為無色液體,其熔點(diǎn)為-42℃,沸點(diǎn)85℃,折射率(nD20)1.4650,相對(duì)密度(d420)1.024。不溶于水,能與乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶。由苯胺經(jīng)席曼(G.Schiemann)反應(yīng)制取。
氟苯合成方法
1.由苯胺經(jīng)希曼(Schiemann)反應(yīng)而得。苯胺用31%鹽酸成鹽后,降溫至-8℃,加亞硝酸鈉溶液重氮化。將重氮液降溫至-10℃,加入氟硼酸溶液,生成溶解度較小的氟硼酸重氮鹽,過濾。將氟硼酸重氮苯干燥后進(jìn)行熱解。同時(shí)餾出生成的氟苯,餾出液用氫氧化鈉溶液洗滌,再用水洗,干燥后進(jìn)行蒸餾,即得成品,收率約53%。此法消耗大量硼酸,廢氣多,成本較高。
2.用干燥的亞硝酸鈉與苯胺在無水氟化氫中作用,然后使重氮化合物溶液保持40℃以下,收率80%。此法優(yōu)點(diǎn)是成本低,廢氣少。
3.三氟醋酐法 以三氟醋酐與環(huán)己烷為原料,經(jīng)加成反應(yīng),然后與氟化氫反應(yīng)生成1,1-二氟環(huán)己烷和三氟醋酸;1,1-二氟環(huán)己烷再經(jīng)脫氫、脫氟化氫,即得氟苯。
氟苯的用途
1.該品主要用于制抗精神病特效藥物氟呱丁醇、達(dá)羅呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹諾酮類藥物-環(huán)丙沙星等主要原材料。同時(shí)還用于農(nóng)藥殺蟲劑和殺卵劑及塑料和樹脂聚合物的鑒定。氟苯與γ-氯代丁酰氯縮合可制得γ-氯代對(duì)氟苯丁酮,用于合成氟哌啶醇,是丁酰苯類抗精神病藥中最常用的藥物。2.用作殺蟲、殺卵劑,及用于塑料和樹脂聚合物的鑒定。
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