香豆素（Coumarin），學(xué)名苯并-吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯，它是一大類存在于植物界中的香豆素類化合物的母核，分子式為C9H6O2，呈白色結(jié)晶固體。香豆素一般存在于黑香豆、野香莢蘭、蘭花中，具有新鮮干草香和香豆香。
香豆素-3-羧酸
本文通過以下幾點(diǎn)詳細(xì)闡述麥克林香豆素產(chǎn)品的性狀機(jī)理和相關(guān)反應(yīng)：
1. 物理性質(zhì)
2.化學(xué)性質(zhì)
3.制取合成
4.分類
5.檢識反應(yīng)
6.麥克林香豆素相關(guān)產(chǎn)品介紹
物理性質(zhì)
香豆素為無色或白色結(jié)晶或晶體粉末，有類似香草精的愉快香味。難溶于冷水，能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾并能升華。
熒光是香豆素一個特有的物理性質(zhì)，在紫外光下，常顯藍(lán)色熒光。通過熒光人們很易辨認(rèn)出它們的存在。在C-7位引入羥基后，可使熒光加強(qiáng)，即使在可見光下，也能觀察到熒光。
化學(xué)性質(zhì)
香豆素在熱稀堿液中加熱時，其內(nèi)酯環(huán)可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化，生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩(wěn)定，再環(huán)化可重新生成香豆素；若長時間放置在堿液中，則順式鹽轉(zhuǎn)化為反式鄰羥基肉桂酸，此時再酸化，得到穩(wěn)定的反式鄰羥基肉桂酸，不會再發(fā)生內(nèi)酯化。
香豆素硝化、磺化和發(fā)生傅-克反應(yīng)都在C-6位上進(jìn)行；氯甲基化發(fā)生在C-3位上；Michael加成則發(fā)生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下，該雙鍵亦可加氫。
制取合成
香豆素的合成關(guān)鍵是形成吡喃酮環(huán)。吡喃酮環(huán)的經(jīng)典合成反應(yīng)主要是Perkin反應(yīng)和Pechmann反應(yīng)。
1.Perkin反應(yīng)：鄰羥基苯甲醛（水楊醛）與乙酸酐和無水乙酸鈉在180℃共熱而制得香豆素。
利用Perkin反應(yīng)合成香豆素
2.Pechmann反應(yīng)：苯酚與β-酮酸類化合物如乙酰乙酸乙酯在濃硫酸存在下縮合，得到香豆素。
分類
1.簡單香豆素類：只有苯環(huán)上有取代基的香豆素。
2.呋喃香豆素類（furocoumarins）：香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。
3.吡喃香豆素類（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。
4.雙香豆素類，異香豆類及其他香豆素
檢識反應(yīng)
1.異羥肟酸鐵反應(yīng)：堿性條件下，香豆素內(nèi)酯可開環(huán)，與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合呈紅色。
2.三氯化鐵反應(yīng)：含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)。
3.Gibbs反應(yīng)：2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。
4.Emerson反應(yīng)：氨基安替比林和鐵氰化鉀，可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。
Gibbs反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基，且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應(yīng)。
麥克林香豆素產(chǎn)品介紹
麥克林有機(jī)鋅試劑產(chǎn)品優(yōu)勢：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級高
3.接受研發(fā)定制